Tipe Benteng: Dibangun di tanah yang rata
Kondisi : Sudah dipugar/diperbaiki
Dibangun tahun : 1585

Meski dikenal sebagai benteng Taiko, Hideyoshi, tapi struktur bangunan yang sekarang seperti dinding-dinding batunya, parit, dan lumbung sebenarnya dibangun oleh keluarga Tokugawa.
Toyotomi Hideyoshi membangun benteng ini di tanah bekas kuil Honganji pada tahun 1580 setelah keruntuhannya. Parit dibagi menjadi 3 lapis yang membagi 3 ruang terbuka. Saat Otomo Yoshishige dari Kyushu berkunjung, ia menyatakan bahwa benteng ini merupakan benteng paling kuat di Jepang. Benteng ini juga merupakan pusat pemerintahan pada era Toyotomi.

Setelah keluarga Toyotomi dikalahkan di pertarungan Osaka Natsunojin pada tahun 1615, benteng Osaka jadi dikuasai Shogun Tokugawa. Shogun Tokugawa ke-2, Hidetada, lalu membangun benteng baru dan selesai pada tahun 1629. Benteng ini dikuasai pemerintahan Tokugawa sepanjang jaman Edo hingga Restorasi Meiji.

Tenshu dibangun tahun 1931.

Menara Ichi-tamon
Saat jama Edo, ada dua menara Tamon-Yagura di atas gerbang Ote-guchi. Salah satu dari dua menara tersebut masih ada sampai sekarang sementara lainnya yang ada di sisi selatan hilang.
Menara ini berukuran kira-kira 27m dari timur ke barat dan 6m dari selatan ke utara. Biasanyapara pedagang masuk dari gerbang Ote-guchi secara berkala untuk menjual dagangannya di pasar yang dibuka oleh Hatamoto, seorang antek shogun, yang ditugaskan selama setahun di benteng Osaka untuk membeli kebutuhan sehari-hari. Oleh karena itu menara ini juga dikenal sebagai menara Ichi-tamon yang "Ichi" ?nya bermakna pasar. Menara ini habis terbakar saat Restorasi Meiji dan hanya tersisa pondasinya saja hingga saat ini.

Tamon Yagura
Dibangun di atas dinding batu Otemon berbentuk kotak, menara ini mengelilingi Daimon, gerbang ke Benteng Kedua, dan melindungi gerbang utama. Menara ini merupakan sisa menara terbesar dari tipenya yang ada di Jepang. Menara ini dibangun tahun 1628, hancur akibat petir di tahun 1783, dan kemudian direkonstruksi di tahun 1848.

Parit Kering Karabori
Parit ini mengelilingi taman bagian dalam, Hommaru, dengan lapisan dalam dari timur ke selatan berisi air dan lapisan yang dari selatan ke barat tidak berisi air/kosong. Di benteng Osaka aslinya seperti yang sesuai dibangun oleh Hidehoshi, parit dalam bagian selatan memang kering.
Parit ini juga selalu kering sejak proses rekonstruksi benteng di tahun 1624 saat pemerintahan Tokugawa. Alasannya tidak diketahui.

Sakuramon Stone Square
Dinding batu yang besar dibangun di gerbang depan benteng pusat. Bekas api di dinding batu tersebut menunjukkan lokasi Gerbang Sakuramon Daimon yang terbakar di saat perang sipil tahun 1868. Batu yang ada di bagian depan yang diberi nama "Takoisi" atau "Batu Gurita," adalah batu terbesar yang ada di benteng tersebut. Permukaan batu kira-kira seluas 60m2 dan memiliki berat 130t.

Gerbang Tenshushita-shikiri-mon
Pondasi menara utama bagian barat, Tenshu, dibagi menjadi 2 bagian oleh dinding batu menjadi bagian selatan dan utara, dan pintu yang menghubungkan kedua bagian ini disebut "Shikiri-mon." Dinding batu di kedua sisinya dibangun sedemikian rupa agar musuh tidak bisa langsung masuk dari selatan ke pusat Hommaru, taman bagian dalam, demikian juga dengan Gerbang Tenshushita-shikiri mon yang menghadap timur. Gerbang ini dibangun oleh Shogun Tokugawa sebagai bagian dari rekonstruksi Benteng Osaka, dan pernah disangka sudah hilang terbakar dengan pagarnya saat masa Restorasi Meiji.

Gerbang Aoyamon
Gerbang yang dibangun tahun 1620 ini fungsinya sangat penting untuk menjaga benteng bagian tenggara dalam keadaan darurat.

Gokurakubashi
Gokurakubashi (Jembatan Surga) yang menghubungkan Yamazatomura dengan Ninomaru aslinya terbuat dari kayu. Jembatan yang dibuat tahun 1626 ini pernah terbakar di tahun 1868 saat Restorasi Meiji dan dibiarkan begitu saja selama beberapa tahun sampai dibangun kembali menjadi sebuah jembatan besi permanen tahun 1965.